| 29th edition. Surface: Outdoor Grass. Played at the Newport Casino, Newport, Rhode Island. |
| Challenge Final | | date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | 28.08.09 | William Augustus (Bill) Larned |  USA | | 3-2 | William Jackson Clothier | USA | | 6-1 6-2 5-7 1-6 6-1 | | Final | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | 3-1 | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 7-5 6-4 9-11 6-3 |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | 3-1 | Thomas Clark Bundy | USA | | 6-3 6-3 6-8 7-5 | | --.--.-- | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 3-1 | Gustav Fitzhugh Touchard | USA | | 6-3 4-6 7-5 6-2 |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | 3-0 | Edward H. Whitney | USA | | 6-1 7-5 6-4 | | --.--.-- | Thomas Clark Bundy | USA | | 3-0 | William Briggs Cragin Jr. | USA | | 6-1 7-5 6-2 | | --.--.-- | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 3-0 | Richard H. Palmer | USA | | 7-5 6-4 6-2 | | --.--.-- | Gustav Fitzhugh Touchard | USA | | 3-2 | Frederick Clark Inman | USA | | 6-4 4-6 4-6 8-6 6-2 |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | 3-1 | Karl Howell Behr | USA | | 2-6 6-2 6-3 6-4 | | --.--.-- | Edward H. Whitney | USA | | 3-1 | Henry R. Scott | USA | | 5-7 6-0 6-2 6-3 | | --.--.-- | Thomas Clark Bundy | USA | | 3-0 | Norman G. Johnson | USA | | 6-0 6-0 6-1 | | --.--.-- | William Briggs Cragin Jr. | USA | | 3-1 | Theodore Roosevelt (Roosevelt) Pell | USA | | 2-6 6-2 6-4 6-3 | | --.--.-- | Richard H. Palmer | USA | | 3-2 | Frederick C. Colston | USA | | 0-6 6-4 6-1 5-7 6-4 | | --.--.-- | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 3-0 | Charles Melville Bull Jr. | USA | | 6-4 6-4 6-2 | | --.--.-- | Frederick Clark Inman | USA | | 3-0 | Charles Stanley Rogers | USA | | 6-4 6-2 6-2 | | --.--.-- | Gustav Fitzhugh Touchard | USA | | 3-0 | Basil Wagner | USA | | 6-3 6-2 10-8 |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | Karl Howell Behr | USA | | w/o | Charles Edward Sands | USA | | walk over | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | 3-0 | Henry Warner Slocum Jr. | USA | | 8-6 6-3 6-4 | | --.--.-- | Henry R. Scott | USA | | 0-0 | C.O. Cooke | USA | | | | --.--.-- | Edward H. Whitney | USA | | 3-1 | Harry A. MacKinney | USA | | 5-7 6-2 6-0 8-6 | | --.--.-- | Thomas Clark Bundy | USA | | 3-0 | Stanley P. Henshaw | USA | | 6-2 6-3 6-1 | | --.--.-- | Norman G. Johnson | USA | | 3-1 | R.T. Gaunt | USA | | 5-7 6-4 6-3 6-1 | | --.--.-- | William Briggs Cragin Jr. | USA | | 3-1 | Richard Stevens | USA | | 3-6 6-0 6-2 6-3 | | --.--.-- | Theodore Roosevelt (Roosevelt) Pell | USA | | 3-2 | Nathaniel William (Nat) Niles | USA | | 3-6 6-4 3-6 6-4 8-6 | | --.--.-- | Frederick C. Colston | USA | | 3-2 | Wallace Ford Johnson | USA | | 3-6 6-4 6-3 1-6 6-3 | | --.--.-- | Richard H. Palmer | USA | | 3-1 | Edward Penniman Larned | USA | | 5-7 6-4 6-2 6-1 | | --.--.-- | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 3-2 | Melville Hammond Long | USA | | 7-5 6-2 5-7 2-6 10-8 | | --.--.-- | Charles Melville Bull Jr. | USA | | 3-2 | Alfred Stillman | USA | | 8-10 5-7 6-0 6-1 6-4 | | --.--.-- | Frederick Clark Inman | USA | | 3-0 | Charles Gilbert Plimpton | USA | | 6-4 6-4 6-3 | | --.--.-- | Charles Stanley Rogers | USA | | 3-0 | Ewing Stille | USA | | 6-0 7-5 6-0 | | --.--.-- | Gustav Fitzhugh Touchard | USA | | 3-1 | Francis Jones (Frank) Sulloway | USA | | 6-3 4-6 6-4 -64 | | --.--.-- | Basil Wagner | USA | | 3-1 | E.S.H. Pendergast | USA | | 6-4 4-6 6-2 9-7 |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | Karl Howell Behr | USA | | 3-1 | N. Wadsworth | USA | | 6-4 1-6 6-2 6-1 | | --.--.-- | Charles Edward Sands | USA | | 3-0 | N.M. Vose | USA | | 6-1 6-2 6-4 | | --.--.-- | Henry Warner Slocum Jr. | USA | | 3-1 | Nelson C. Peebles | USA | | 6-3 3-6 7-5 6-3 | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | w/o | F.R. Hughes | USA | | walk over | | --.--.-- | C.O. Cooke | USA | | 3-0 | E.M. Sheppard | USA | | 6-0 6-0 7-5 | | --.--.-- | Henry R. Scott | USA | | 3-0 | Paulding Fosdick | USA | | 7-5 7-5 7-5 | | --.--.-- | Edward H. Whitney | USA | | w/o | William Rosenbaum | USA | | walk over | | --.--.-- | Harry A. MacKinney | USA | | 3-0 | George S. Groesbeck | USA | | 6-2 8-6 6-2 | | --.--.-- | Stanley P. Henshaw | USA | | 3-1 | Edgar F. Leo | USA | | 7-5 3-6 6-4 6-3 | | --.--.-- | Thomas Clark Bundy | USA | | 3-1 | George Myers Church | USA | | 4-6 6-1 7-5 6-3 | | --.--.-- | Norman G. Johnson | USA | | 3-1 | G. Brock Smith | USA | | 6-4 6-8 6-3 6-2 | | --.--.-- | R.T. Gaunt | USA | | 3-0 | H.W. Ballou | USA | | 6-2 6-4 6-1 | | --.--.-- | Richard Stevens | USA | | w/o | Harry C. Martin | USA | | walk over | | --.--.-- | William Briggs Cragin Jr. | USA | | 3-0 | Suydam Cutting | USA | | 9-7 6-4 6-4 | | --.--.-- | Nathaniel William (Nat) Niles | USA | | w/o | George C. Hinckley | USA | | walk over | | --.--.-- | Theodore Roosevelt (Roosevelt) Pell | USA | | 3-0 | A.E. Neargaard | USA | | 6-2 6-2 6-1 | | --.--.-- | Frederick C. Colston | USA | | 3-1 | George Peabody (Gearse) Gardner Jr. | USA | | 6-2 3-6 6-1 7-5 | | --.--.-- | Wallace Ford Johnson | USA | | 3-0 | Otto H. Heinck | USA | | 6-1 6-4 6-1 | | --.--.-- | Edward Penniman Larned | USA | | 3-0 | Wylie Cameron Grant | USA | | 6-2 6-0 6-4 | | --.--.-- | Richard H. Palmer | USA | | 3-0 | Thomas Slidell | USA | | 6-4 6-2 6-3 | | --.--.-- | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 3-0 | Roland Hazard | USA | | 6-3 6-1 6-1 | | --.--.-- | Melville Hammond Long | USA | | 3-0 | Thomas Cann Quincy Trask | USA | | 6-3 6-4 6-0 | | --.--.-- | Charles Melville Bull Jr. | USA | | 3-1 | Joseph S. Seabury | USA | | 2-6 6-2 6-2 6-4 | | --.--.-- | Alfred Stillman | USA | | 3-0 | R.S. Thomas | USA | | 6-2 6-1 7-5 | | --.--.-- | Frederick Clark Inman | USA | | 3-0 | Robert Chauncey Seaver | USA | | 6-3 7-5 6-4 | | --.--.-- | Charles Gilbert Plimpton | USA | | 3-0 | A. Gammell | USA | | 6-0 6-4 6-4 | | --.--.-- | Ewing Stille | USA | | 2-0 | C.H. King | USA | | 6-1 6-3 3-3 ret. | | --.--.-- | Charles Stanley Rogers | USA | | w/o | F.W. Burnham | USA | | walk over | | --.--.-- | Francis Jones (Frank) Sulloway | USA | | 3-0 | A.T. Baker | USA | | 6-2 6-1 6-2 | | --.--.-- | Gustav Fitzhugh Touchard | USA | | 3-0 | Richard Augustine van Nest Gambrill | USA | | 6-0 6-0 6-4 | | --.--.-- | E.S.H. Pendergast | USA | | 3-0 | C. Runyan | USA | | 6-0 6-0 6-3 | | --.--.-- | Basil Wagner | USA | | 3-0 | Bunyan Colie | USA | | 6-0 6-1 6-1 |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | Karl Howell Behr | USA | | 3-0 | William D. Bourne | USA | | 6-2 6-0 6-1 | | --.--.-- | N. Wadsworth | USA | | 3-0 | Frank Soule | USA | | 6-0 6-2 6-2 | | --.--.-- | N.M. Vose | USA | | w/o | H. Alexander | USA | | walk over | | --.--.-- | Charles Edward Sands | USA | | w/o | Thomas S. Blumer | USA | | walk over | | --.--.-- | Henry Warner Slocum Jr. | USA | | w/o | G.A. Thompson | USA | | walk over | | --.--.-- | Nelson C. Peebles | USA | | w/o | Carman Runyan | USA | | walk over | | --.--.-- | F.R. Hughes | USA | | w/o | G.F. Parrish | USA | | walk over | | --.--.-- | William Jackson Clothier | USA | | w/o | Alfred Stackpole Dabney | USA | | walk over | | --.--.-- | C.O. Cooke | USA | | 3-0 | William Grosvenor | USA | | 6-1 6-0 6-2 | | --.--.-- | E.M. Sheppard | USA | | 0-3 | J.N. Du Barry 2nd | USA | | 6-2 6-1 6-0 | | --.--.-- | Paulding Fosdick | USA | | w/o | H.D. Kirkover | USA | | walk over | | --.--.-- | Henry R. Scott | USA | | 3-0 | F.T. Thomas | USA | | 6-2 6-2 6-0 | | --.--.-- | Edward H. Whitney | USA | | 3-0 | Simpson McCullough Sinsabaugh | USA | | 7-5 6-2 6-1 | | --.--.-- | William Rosenbaum | USA | | w/o | R.L. Oakley | USA | | walk over | | --.--.-- | Harry A. MacKinney | USA | | 3-0 | Frank W. Paul Jr. | USA | | 8-6 7-5 6-3 | | --.--.-- | George S. Groesbeck | USA | | w/o | H.W. Stiness | USA | | walk over | | --.--.-- | Stanley P. Henshaw | USA | | 3-0 | E.A. Frank Jr. | USA | | 6-0 6-1 6-2 | | --.--.-- | Edgar F. Leo | USA | | 3-0 | G.W. Knowlton | USA | | 6-2 7-5 6-3 | | --.--.-- | Thomas Clark Bundy | USA | | 3-0 | Walter V. Bennett | USA | | 6-1 6-3 6-1 | | --.--.-- | George Myers Church | USA | | 3-0 | Ezra Gould | USA | | 7-5 6-1 6-3 | | --.--.-- | G. Brock Smith | USA | | 3-2 | Seymour Johnson | USA | | 4-6 6-3 3-6 6-3 6-2 | | --.--.-- | Norman G. Johnson | USA | | w/o | Gordon Douglas | USA | | walk over | | --.--.-- | H.W. Ballou | USA | | w/o | Eliot Cross | USA | | walk over | | --.--.-- | R.T. Gaunt | USA | | 3-2 | H.G. Simmons | USA | | 4-6 8-6 6-0 2-6 6-3 | | --.--.-- | Richard Stevens | USA | | 3-1 | George Townsend Adee | USA | | 3-6 6-2 9-7 6-1 | | --.--.-- | Harry C. Martin | USA | | 3-0 | Hare William H. Powell | USA | | 6-3 6-2 6-4 | | --.--.-- | William Briggs Cragin Jr. | USA | | 3-0 | I.M. Thomas | USA | | 6-0 6-0 6-0 | | --.--.-- | Suydam Cutting | USA | | 3-0 | Goodwin Hobbs | USA | | 6-1 6-0 6-0 | | --.--.-- | George C. Hinckley | USA | | 3-2 | Ewing Taylor | USA | | 7-5 6-2 3-6 4-6 6-2 | | --.--.-- | Nathaniel William (Nat) Niles | USA | | 3-0 | A.Nicholas Reggio | USA | | 6-3 6-3 6-1 | | --.--.-- | A.E. Neargaard | USA | | w/o | J.P. Snow | USA | | walk over | | --.--.-- | Theodore Roosevelt (Roosevelt) Pell | USA | | w/o | Stephen Caldwell Millett | USA | | walk over | | --.--.-- | George Peabody (Gearse) Gardner Jr. | USA | | 3-2 | George Jenkins Janes | USA | | 8-6 1-6 1-6 7-5 8-6 | | --.--.-- | Frederick C. Colston | USA | | 3-0 | Dr Philip Bovier Hawk | USA | | 6-3 6-4 6-4 | | --.--.-- | Wallace Ford Johnson | USA | | 3-0 | E.W. Donn Jr. | USA | | 6-0 6-1 6-1 | | --.--.-- | Otto H. Heinck | USA | | 3-0 | S.F. Bain | USA | | 6-2 6-1 6-3 | | --.--.-- | Wylie Cameron Grant | USA | | 3-1 | Walter Roberts | USA | | 6-2 5-7 6-1 6-1 | | --.--.-- | Edward Penniman Larned | USA | | w/o | D.W. Dillworth | USA | | walk over | | --.--.-- | Thomas Slidell | USA | | 4-1 | C.L. Johnston Jr. | USA | | 6-3 12-10 4-6 6-3 6-4 | | --.--.-- | Richard H. Palmer | USA | | 3-0 | H.C. Pell | USA | | 6-1 6-0 6-2 | | --.--.-- | Roland Hazard | USA | | 3-0 | Bayard Rives |  SCT | | 6-2 6-3 6-4 | | --.--.-- | Maurice Evans McLoughlin | USA | | 3-0 | Joseph G. Willis | USA | | 6-1 6-2 6-2 | | --.--.-- | Melville Hammond Long | USA | | 3-0 | Fred H. Harris | USA | | 6-1 6-4 6-4 | | --.--.-- | Thomas Cann Quincy Trask | USA | | 3-0 | C.S. Mills | USA | | 6-0 6-2 6-0 | | --.--.-- | Charles Melville Bull Jr. | USA | | 3-1 | G.A.L. Dionne | USA | | 6-2 6-1 3-6 6-0 | | --.--.-- | Joseph S. Seabury | USA | | 3-1 | George W. Pike | USA | | 4-6 7-5 6-4 6-0 | | --.--.-- | R.S. Thomas | USA | | w/o | George Hollister | USA | | walk over | | --.--.-- | Alfred Stillman | USA | | 3-1 | L.T. Wallis | USA | | 8-10 6-1-10-8 6-4 | | --.--.-- | Robert Chauncey Seaver | USA | | 3-0 | John C. Neeley | USA | | 6-0 6-4 6-4 | | --.--.-- | Frederick Clark Inman | USA | | w/o | F.P. Williams | USA | | walk over | | --.--.-- | Charles Gilbert Plimpton | USA | | w/o | W.S. Patten | USA | | walk over | | --.--.-- | A. Gammell | USA | | w/o | Richard Bishop | USA | | walk over | | --.--.-- | C.H. King | USA | | 3-1 | T.W. Potter | USA | | 2-6 6-4 6-4 6-4 | | --.--.-- | Ewing Stille | USA | | w/o | George A. Phelps | USA | | walk over | | --.--.-- | Charles Stanley Rogers | USA | | 3-0 | J.C. Kopf | USA | | 6-1 6-4 6-3 | | --.--.-- | F.W. Burnham | USA | | 3-0 | D. Woodward | USA | | 6-3 6-3 6-0 | | --.--.-- | Francis Jones (Frank) Sulloway | USA | | 3-0 | Gardner Beals | USA | | 6-3 6-4 6-1 | | --.--.-- | A.T. Baker | USA | | w/o | George McFadden | USA | | walk over | | --.--.-- | Richard Augustine van Nest Gambrill | USA | | 3-0 | G.C. Keeler | USA | | 6-0 6-0 6-0 | | --.--.-- | Gustav Fitzhugh Touchard | USA | | w/o | D. Meyer | USA | | walk over | | --.--.-- | E.S.H. Pendergast | USA | | 0-3 | S.B. 2nd French | USA | | 6-1 6-0 6-0 | | --.--.-- | Basil Wagner | USA | | 3-0 | S.H. Boshell | USA | | 6-3 6-1 6-2 | | --.--.-- | Bunyan Colie | USA | | w/o | George Leamy | USA | | walk over | | --.--.-- | C. Runyan | USA | | w/o | Peter D. Martin | USA | | walk over |
| date | Player 1 | sets | Played 2 | sets | | --.--.-- | H.G. Simmons | USA | | w/o | W.L. Jones | USA | | walk over | | --.--.-- | R.T. Gaunt | USA | | 3-0 | W.D.F. Manice | USA | | 6-1 6-3 6-0 | | --.--.-- | George Townsend Adee | USA | | w/o | C. Woodward | USA | | walk over | | --.--.-- | Richard Stevens | USA | | w/o | George Brooke Jr. | USA | | walk over | | --.--.-- | Hare William H. Powell | USA | | 3-1 | J.J. Darragh | USA | | 6-3 4-6 6-4-6-3 | | --.--.-- | Harry C. Martin | USA | | 3-0 | William H. Connell | USA | | 6-0 6-3 8-6 | | --.--.-- | William Briggs Cragin Jr. | USA | | 3-0 | W.W. Finley Jr. | USA | | 6-0 6-0 6-1 | | --.--.-- | I.M. Thomas | USA | | 3-1 | R.C. McCloud | USA | | 3-6 6-4 6-1 6-4 | | --.--.-- | Suydam Cutting | USA | | 3-0 | Angus S. Cassils | USA | | 6-2 6-2 6-4 | | --.--.-- | Goodwin Hobbs | USA | | w/o | C. Amory | USA | | walk over | | --.--.-- | George C. Hinckley | USA | | w/o | Carlton B. (Carl) Gardner | USA | | walk over | | --.--.-- | Ewing Taylor | USA | | 3-1 | C.T. Porter | USA | | 4-6 6-2 6-4 6-3 | | --.--.-- | Nathaniel William (Nat) Niles | USA | | w/o | Sydney Beals | USA | | walk over | | --.--.-- | A.Nicholas Reggio | USA | | w/o | Clarence Hobart | USA | | walk over | | --.--.-- | A.E. Neargaard | USA | | 0-0 | John Davis Edmands Jones |  Snr. | | Snr. | | --.--.-- | J.P. Snow | USA | | w/o | A.G. Thatcher | USA | | walk over | | --.--.-- | Stephen Caldwell Millett | USA | | w/o | George O. Wagner | USA | | walk over | | --.--.-- | Theodore Roosevelt (Roosevelt) Pell | USA | | 3-0 | Dean Mathey | USA | | 6-2 6-4 6-2 | | --.--.-- | George Jenkins Janes | USA | | 3-0 | J.A. Williams | USA | | 6-1 6-0 6-2 | | --.--.-- | George Peabody (Gearse) Gardner Jr. | USA | | w/o | William E. Keene | USA | | walk over | | --.--.-- | Dr Philip Bovier Hawk | USA | | 3-1 | Clarence C. Pell | USA | | 1-6 6-0 17-15 9-7 | | --.--.-- | Frederick C. Colston | USA | | 3-2 | J.O. Ames | USA | | 7-5 3-6 1-6 7-5 6-3 | | --.--.-- | E.W. Donn Jr. | USA | | w/o | Stephen Wallis Merrihew | USA | | walk over | | --.--.-- | Wallace Ford Johnson | USA | | 3-0 | Andrew Winsor | USA | | 6-2 6-0 6-0 | | --.--.-- | Otto H. Heinck | USA | | 3-0 | Walter Lacy Pate | USA | | 6-2 6-1 6-1 | | --.--.-- | S.F. Bain | USA | | 3-2 | Edward F. Torrey | USA | | 8-6 3-6 6-4 1-6 6-2 | | --.--.-- | Walter Roberts | USA | | 3-0 | Louis J. Grant | USA | | 6-3 6-0 6-1 | | --.--.-- | Wylie Cameron Grant | USA | | w/o | Roderick Terry Jr. | USA | | walk over | | --.--.-- | Edward Penniman Larned | USA | | w/o | George M. Rushmore | USA | | walk over | | --.--.-- | D.W. Dillworth | USA | | w/o | Carlton Hale | USA | | walk over | | --.--.-- | Thomas Slidell | USA | | w/o | W.L. Stewart | USA | | walk over | | --.--.-- | C.L. Johnston Jr. | USA | | w/o | Robert Leroy | USA | | walk over | | --.--.-- | Richard H. Palmer | USA | | w/o | C.F. Watson Jr. | USA | | walk over | | --.--.-- | H.C. Pell | USA | | w/o | Hugh Tallant | USA | | walk over | | --.--.-- | Bayard Rives | SCT | | w/o | Philip Syng Physick Randolph Jr. | USA | | walk over | | --.--.-- | Roland Hazard | USA | | w/o | A.E. Peterson | USA | | walk over |
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Last updated: 1 May 2021
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